Annas (Halle Bailey) Leben ist voll von fragwürdigen Entscheidungen, was letztendlich dazu führt, dass sie nicht nur ihren Job als Haus-Sitterin verliert, sondern dadurch automatisch auch ihre Unterkunft. Daher entscheidet sie sich spontan, nach Italien zu fliegen, wo ihre Zufallsbekanntschaft Matteo (Lorenzo de Moor) eine Villa besitzt. Als dann jedoch dessen Mutter Gabriella (Isabella Ferrari) auftaucht und Anna für Matteos Verlobte hält, wird die Situation kompliziert. Denn eigentlich ist sie in Matteos attraktiven Cousin Michael (Regé-Jean Page) verliebt.